Nyní se díky fotografiím Willyho Vanderperrera Gyllenhaal zařadil po bok celebrit, které již součástí kampaně v minulosti byly, jako například Kate Moss, Mark Wahlberg nebo Mahershala Ali.
V kampani, která bude mít premiéru na konci měsíce, si Gyllenhaal zahraje moderní rodinu. Cílem je zaměřit se na představy o lásce, romantice, intimnosti a závazku, které korespondují se značkou Calvin Klein. Herec se navíc nedávno nechal slyšet, že by už rád měl vlastní děti, teď se mu to alespoň na chvilku pomocí kampaně splnilo.
I přes svůj velmi rušný pracovní podzim Gyllenhaal na vytvoření nové kampaně úzce spolupracoval. Letos se herec objeví mimo jiné například ve filmu Stronger, kde si zahraje Jeffa Baumana, přeživšího účastníka bostonského maratonu v roce 2013, kde vybuchla bomba.